Una de sus más famosos cameos fue en Mi pobre angelito (1990), en la que le muestra a Kevin McCallister, personaje encarnado por Macaulay Culkin, el lobby en el hotel Plaza, propiedad del empresario.

Trump y su esposa de entonces, Marla Maples, llegaron a la mansión de la familia Banks para comprar la casa de El príncipe del rap, serie de la década de 1990, protagonizada por Will Smith.

En la película infantil Los pequeños traviesos (1994) interpretó al padre magnate de Waldo, quien estaba enamorado de Darla.

En la famosa serie televisiva de la década de 1990 y 2000 Sex and the city, el ahora mandatario aparece conversando con un colega.

También hizo una breve participación en la comedia romántica Amor a segunda vista (2002), protagonizada por Sandra Bullock y Hugh Grant.

En Eddie, mi nueva coach (1996), protagonizada por Whoopi Goldberg, sobre una entrenadora de basquetbol que logra un repentino éxito al frente de los Knicks de Nueva York, Trump también apareció.