Bolaños era abogado y notario egresado de la Universidad de San Carlos de Guatemala y diplomado en Derecho Constitucional en México. Entre los cargos desempeñados figuran asesor jefe de la Oficina Nacional del Servicio Civil de 1989 a 1996, magistrado suplente de la Sala Primera del Tribunal Contencioso Administrativo de 1994 a 1999, asesor de la Dirección de Asuntos Jurídicos del Ministerio de Economía y presidente del Tribunal de Honor del Colegio de Abogados y Notarios de Guatemala (CANG).

16 de febrero 2002
Los miembros de la comisión postuladora a la elección de magistrados del Tribunal Supremo Electora (TSE) entregan al Congreso de la República un listado con 30 nombres donde figuraban Bolaños, Félix Castillo Milla, Raymundo Caz, Mario Guerra Roldán, Gabriel Medrano y José Quezada, entre otros.

13 de marzo 2002
Se realiza la sesión donde se designa a los nuevos magistrados del TSE.

14 de marzo 2002
Durante la sesión plenaria del Congreso se lleva a cabo la juramentación sorpresiva de los nuevos magistrados del TSE Angel Figueroa, Roberto Valenzuela, Oscar Bolaños Parada, Raymundo Caz, así como los suplentes.

19 de abril 2002
Bolaños es señalado de ser amigo del presidente Alfonso Portillo. En aquella ocasión dijo: “No conozco al presidente ni siquiera le he hablado, jamás cara a cara”.

Bolan?os es sindicado de haber evitado la resolucio?n de la querella presentada por el Procurador General de la Nacio?n, Carlos Garci?a Rega?s, en contra del vicepresidente, Francisco Reyes Lo?pez, ante el Tribunal de Honor del CANG, en 2001.

26 de julio 2002
Bolaños, presidente del TSE, promociona la participación de la mujer en la vida política. En esa oportunidad le fue entregado del libro “Las percepciones de las mujer guatemaltecas sobrer su participación política”.

18 de nero 2003
Bolaños Parada pide a las autoridades de Gobernación que le proporcionen seguridad durante el an?o electoral debido a la violencia imperante en la capital.

13 de junio 2003
Bolaños, junto a los magistrados del TSE Angel Alfredo Figueroa, Raymundo Caz, Roberto Valenzuela y Luis Guerra Caravantes resuelven el recurso presentado por el FRG, el cual deniega la inscripción del general retirado José Efraín Ríos Montt como candidato presidencial.

19 de julio 2003
La Corte de Constitucionalidad ampara provisionalmente a Ríos Montt y ordena al TSE que incriba al líder del FRG. Bolaños, presidente del tribunal, dijo: “Al mal paso darle prisa, ya está resuelta la inscripción de Ríos Montt”. Luego, dijo que acataba el dictamen del máximo órgano Constitucional.

31 de marzo 2004
Bolaños impulsa las reformas electorales; dijo que sus propuestas no habían sido tomadas en cuenta. Entre estas figuran la Fiscalización del financiamiento de los partidos políticos, el delito electoral y el Documento Único de Identificación (CUI).

Bolaño indicó que este documento sustituiría a la Cédula de Vecindad debido a que era obsoleta y fácil de falsificar.

20 de septiembre 2004
El documento es presentado por Bolaños quien informa que será más seguro ya que incluirá controles biométricos, huella digital y la fotografía; además, se reduciría el riesgo de falsificación, contaría co una base de datos, y también el migrante podría participar el el proceso electoral. El documento sería gratuito y su reposición costaría entre US$5 y US$10.

8 de septiembre 2007
Bolaños, aún siendo presidente del TSE, es entrevistado un día antes de las elecciones generales, las cuales calificó de increíbles, debido a la participación de adultos, jóvenes y mujeres a pesar de la violencia política que amenazaba el proceso electoral.

26 de febrero 2015
En la última entrevista con Prensa Libre, Bolaños Parada se refiere a su retiro del TSE y a que el financiamiento del Estado es una obligación y no una concesión.