Despegue
Fue con la película Vida de este chico (1993) cuando aquel adolescente de mirada tímida empezó a ganar notoriedad. Tan solo un año más tarde llegaría su primera de cuatro postulaciones al premio Óscar, con la cinta ¿A quién ama Gilbert Grape?, en la que compartió pantalla con Johnny Deep. A esta le siguieron otras películas que le dieron el puesto de nuevo galán de Hollywood.
Su ascenso se afianzó tras su interpretación en Titanic (1997), el famoso largometraje de James Cameron que ganó 11 Óscar.

A partir de entonces, DiCaprio alcanzó un nuevo estatus en el mundo del espectáculo, como uno de los actores mejor pagados, y dejó atrás su faceta juvenil para adentrarse en cintas más serias con papeles mucho más exigentes. También echó mano de su fama y fortuna para apoyar la lucha por la conservación del medioambiente.

Su fundación, la cual lleva su nombre, está comprometida con proyectos para la conservación de especies en peligro de extinción y también para contrarrestar el cambio climático.

Sus otras tres postulaciones al Óscar llegaron por su trabajo en El aviador (2005), Diamante de sangre (2007), y El lobo de Wall Street (2013). Aunque su nombre se perfiló como uno de los posibles ganadores del Óscar por esta última cinta, para la gala del 2014, la codiciada estatuilla dorada sigue siendo un tema pendiente para DiCaprio.

Su actuación en El lobo de Wall Street le valió su cuarta postulación.

Una pausa
Pese a estar en uno de sus mejores momentos, DiCaprio se tomará un descanso en el 2015. En la actualidad trabaja en el filme The Revenant, del mexicano Alejandro González Iñárritu.