Nació el 17 de septiembre de 1930 en Vinton, en el estado de Virginia, Huddleston sirvió en las fuerzas militares aéreas antes de estudiar interpretación y desarrollar una larga y variada carrera como actor en el teatro, el cine y la televisión.
Así, figuró en el elenco de las películas Río Lobo (1970), del cineasta Howard Hawks y con John Wayne, Sillas de montar calientes (1974), dirigida por Mel Brooks, Santa Claus: La película (1985) o Los productores (2005).
También apareció con papeles puntuales en las series televisivas Las chicas Gilmore o El ala oeste de la Casa Blanca.
Su viuda, Sarah Koeppe, contó hoy que el rol preferido de Huddleston fue su interpretación de Benjamin Franklin en la producción de Broadway 1776 (1997).
