Quien entre al Viejo San Juan por la Avenida Ponce de León encontrará en su franja derecha el Fuerte de San Cristóbal, construido en 1783 por los españoles, para proteger a la ciudad de ataques terrestres. Alberga la famosa Garita del Diablo, situada en una de las partes más antiguas de la fortificación.

La leyenda cuenta que los soldados desaparecían de manera misteriosa de esa torreta, la más distante y solitaria.

A la Garita del Diablo le siguen otras que acompañan las murallas que protegen al Viejo San Juan, donde hay edificios que datan del siglo XVI, inicio de la colonización española.

El perímetro de las murallas del Viejo San Juan, declarado Patrimonio de la Humanidad por la Organización de las Naciones Unidas para la Educación, la Ciencia y la Cultura en 1983, es defendido cada cerca de 300 metros por una garita, hasta llegar al Castillo San Felipe del Morro, o simplemente el Morro, como dicen los sanjuaneros.

Es precisamente en este lugar donde se concentran algunas de las más bellas garitas de toda la capital puertorriqueña, que hoy son solo un vestigio del elemento de vigilancia que fueron durante siglos a la entrada a la bahía de San Juan para la protección de la ciudad de ataques marítimos.

El Morro, actualmente una de las principales atracciones turísticas de Puerto Rico, vigiló la entrada a la bahía durante siglos, gracias a varias garitas que a pesar del paso de los años y de la humedad del Caribe, se mantienen en buen estado.

Esta es una pieza clave en el complejo sistema de fortificación de la ciudad, iniciado por el jefe de ingenieros Tomás O’Daly, en 1765, con el fin de convertirlo en una de las plazas mejor defendidas de toda la América española.

O’Daly terminó las modificaciones del Morro a finales del siglo XVIII, ya con una estructura muy parecida a la actual.

Frente al Morro se levanta el fortín San Juan de la Cruz, también conocido como del Cañuelo, en Isla de Cabras, en el extremo oeste de la entrada a la Bahía de San Juan.

Este pequeño fortín tuvo un papel destacado durante los ataques que recibió por siglos la antigua colonia española y llegó a ser quemado, y reconstruido posteriormente en 1670.

Desde acá se divisa La Fortaleza, residencia del gobernador de Puerto Rico, construida entre los años 1533 y 1540, en su forma primitiva, con fines también defensivos.

La Fortaleza, o Palacio de Santa Catalina, fue la primera construida para defender la ciudad de San Juan y está precedida de gruesas murallas de piedra jalonada también por sus garitas, que no son más que unas pequeñas torres con troneras, erigidas por lo general sobre el ángulo más saliente de una fortaleza.

La edificación ha servido como residencia oficial del gobernador desde principios de la Colonia, y a mediados del siglo XIX fue reconstruida para cambiar su apariencia militar a una más cercana a la de la casa del primer puertorriqueño.

La Fortaleza sigue, aún ahora, protegida por las garitas que salpican unas murallas que son testimonio en piedra de siglos de historia en los cuales no faltaron intentos de asalto a una de las plazas más codiciadas del Caribe.