Uno de los más recordados es Troy McClure, que fungía como presentador en varios anuncios y videos informativos para los personajes principales. Sus apariciones más icónicas tuvieron lugar en el episodio Homer vs. Lisa and the 8th Commandment, en la segunda temporada, y en The Simpsons 138th Episode Spectacular, de la séptima temporada.
Este personaje al igual que el del abogado Lionel Hutz, eran interpretados por Phil Hartman, quien era un comediante canadiense muy popular por sus interpretaciones en los años 90 en el programa Saturday Night Live, sobre todo de actores reconocidos como Michael Caine y Bill Clinton.
Sin embargo y de manera abrupta, el comediante dejó de darle voz a sus personajes alrededor del año 1998 y la razón sorprendió a todo el mundo del entretenimiento: había sido asesinado por su esposa de varios disparos.
Hartman, luego de dos divorcios, se había vuelto a casar el 25 de noviembre de 1987 con la modelo Brynn Omdahl. Desde un principio se mostraban indicios de que Omdahl abusaba de sustancias nocivas como el alcohol y las drogas, además de guardarle rencor a Hartman por el éxito que estaba teniendo en su carrera profesional.
El 28 de mayo, Hartman y Omdahl tuvieron una acalorada discusión en su hogar en Encino, en Los Ángeles. Hartman se fue a dormir mientras que Omdahl salió de fiesta con unas amigas.
Más tarde esa noche, Omdahl, quien se encontraba bajo los efectos del alcohol y la cocaína, llegó con un revolver a la habitación de Hartman y le disparó varias veces en la cabeza. Falleció a la edad de 49 años.
Según las autoridades del caso, Omdahl condujo hasta la casa de uno de los conocidos de la pareja, Ron Douglas, para declarar su crimen.
Omdahl se desmayó al momento de contarle lo que ocurrió a Douglas, y cuando recuperó el conocimiento, se encontraba en el lugar del crimen. Mientras la Policía efectuaba las diligencias respectivas y transportaba a los dos hijos de la pareja, Omdahl se trasladó a la habitación donde se encontraba Hartman y se suicidó por un disparo en la sien.
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Los productores de Los Simpsons, como forma de presentar sus respetos a Hartman, retiraron a los personajes que les daba voz en la serie, en vez de buscar a otros para que los volvieran a interpretar.