En 1995, Chalayan y cien colegas compitieron por un premio de diseño de moda. En el concurso, organizado por la compañía Absolut, Chalayan, de entonces 25 años, ganó 28 mil euros para desarrollar sus creaciones que serían exhibidas en la Semana de la Moda de Londres en 1995.

También en 1995, Chalayan trabajó con la vanguardista cantante Björk. La célebre chaqueta blanca que ella luce en la portada de su álbum Post fue diseñada por él. Chalayan también contribuyó con la gira musical de dicha producción, prestando varias de sus creaciones para que Björk las usara durante los shows. Por su parte, la cantante modeló en el desfile de Chalayan durante la Semana de la Moda de Londres.

En 1998, mientras aún diseñaba su colección insigne, fue contratado por la empresa neoyorquina TSE como asesor de diseño, cargo que ocupó hasta el 2001.

Fue coronado Diseñador Británico del Año en 1999 y 2000. También fue galardonado con un miembro de la Orden del Imperio Británico, el 17 de junio de 2006. Los reconocimientos internacionales también siguieron, donde se adjudica el diseño de Star homenajeado por el Grupo Internacional de la Moda en su Gala anual de Noche de Estrellas, Nueva York en 2007.

Las cosas siguieron mejorando para el diseñador. En 2002, expandió su portafolio con su línea de ropa masculina. Después de pasar por problemas financieros, incluyendo tener que mover su estudio en tres ocasiones y trabajar desde casa con su equipo en el medio, anunció planes para trasladar sus desfiles de moda en París. (Blog de moda creado por Edgar Navarro: http://politicalfashionguatemala.blogspot.com)